2007年，杨宗纬参加台湾歌唱选秀节目《超级星光大道》获选为“人气王”；2007年11月，签约许安进。

2008年1月，杨宗纬发行首张个人EP《鸽子》，以7万张位居台湾地区上半年唱片销量排行榜第一位；同年5月，只发行过一张唱片的杨宗纬登上台北小巨蛋举行个人演唱会。2008年下半年开始和许安进有摩擦，开始长达两年的合约官司。2008年7月，杨宗纬获邀在第19届台湾金曲奖流行音乐类颁奖典礼献唱歌曲；10月，杨宗纬献唱第43届台湾电视金钟奖；11月，在新加坡金曲奖上夺得包括“最受欢迎男歌手”在内的5个奖项。

2009年1月，单曲《洋葱》获得台北之音Hit Fm年度百首单曲票选冠军；11月，杨宗纬获邀在金马奖颁奖典礼演唱组曲，这是他第四度站上三金舞台，更是首位分别受邀在金曲奖、金钟奖和金马奖颁奖典礼上献唱的歌手。

2010年1月，合约官司落幕；同年6月杨宗纬与经纪人葛福鸿签约，并得到华语音乐教父李宗盛的赏识，担任其专辑制作人；7月15日，环球唱片替杨宗纬举办加盟仪式。2011年8月26日发行第二张个人专辑《原色》，在台湾的G-music风云榜两度获得冠军[22] ；专辑《原色》与主打歌《怀珠》分别获得中华音乐人交流协会的“十大专辑”和“十大单曲”。

2012年12月，参加东方卫视《梦圆东方跨年晚会》的直播，与郭一凡、霍尊、孙伯纶组成男生情歌小组唱，用串烧的形式唱完自己的代表作。

2013年3月29日，杨宗纬与制作人李宗盛、吴青峰、伍家辉等人合作，推出第三张个人专辑《初爱》，台湾与内地同步发行，并于4月19日在北京举办内地首场新专辑签唱会 ；参加内地综艺节目《我是歌手》，获得总决赛第三名。

2014年，参加深圳卫视《金钟奖中国音超》节目，凭借英文歌曲《True Colors》与金志文并列男子组金奖